- 昭和８年12月
- 司法省より少年保護団体、公道授産会の認可を受け少年保護事業を開始する。
- 昭和18年３月
- 産業少年特別錬成第３道場として、青少年の訓練事業に転換。
- 昭和20年８月
- 戦争終結により、産業青少年特別錬成第３道場を廃止し、要保護少年の収容保護事業を再開。
- 昭和23年12月
- 児童福祉法の制定に伴い、児童福祉施設（少年教護院）岸和田学園の認可を受け事業を開始する。
- 昭和24年６月
- 財団法人岸和田学園の認可を受ける。（定員170名）
- 昭和24年９月
- 養護施設に種別変更の認可を受ける。
- 昭和27年５月
- 社会福祉法人に組織変更する。
- 昭和42年９月
- 日本自転車振興会の補助を受け、八木保育所を新設。夜間保育（無許可）を開始する。（定員80名）
- 昭和42年12月
- 国の指示により夜間保育を廃止し、長時間保育を開始する。
- 昭和45年６月
- 国・府の補助を受け、山直南保育所を新設。（定員90名）
- 昭和45年10月
- お年玉年賀葉書寄付金を受け、八木保育所を増設。（定員120名）
- 昭和49年９月
- 国・府・堺市の補助を受け槙塚台保育園を新設。（定員120名）
- 昭和49年10月
- 天皇陛下より御下賜金拝受。
- 昭和54年２月
- 岸和田学園に卒業生、里帰り宿舎を新設。
- 昭和54年９月
- 日本自転車振興会より補助を受け、岸和田学園に職員宿舎を新設。
- 昭和54年11月
- 児童、職員の厚生施設として、保養所白浜山荘を新設。
- 平成３年７月
- 八木保育所を建替、新築。八木保育園と名称変更。山直保育所を山直保育園と名称変更。
- 平成10年６月
- 全国初の児童家庭支援センター岸和田を開設。
- 平成13年６月
- 大阪府知事より優良法人表彰。
- 平成14年４月
- 情緒障害児短期治療施設あゆみの丘を新設。（定員50名）
- 平成15年４月
- 山直南保育園を建替、新設。（定員120名）
- 平成17年12月
- 天皇陛下より御下賜金拝受。
- 平成19年４月
- 熊取町立第四保育所の民営化によりさくら保育園を新設。（定員120名）
- 平成20年４月
- 児童養護施設あおぞらを新設。（定員66名） 認定こども園、堺市立こども園保育所を新設。（定員43名）
- 平成21年２月
- あおぞらが第２回おおさか優良緑化賞奨励賞。
- 平成21年３月
- あおぞらが第14回大阪・心ふれあうまちづくり賞。
- 平成22年3月
- 堺市立こども園保育所の運営委託を返上。
- 平成22年4月
- 岸和田学園に地域小規模児童養護施設「ひがしがおかの家」、あおぞらに地域小規模児童養護施設「むくどり」を設置。
- 平成23年3月
- 槙塚台保育園を全面改築。（定員130名）
- 平成24年4月
- 堺市中区に深井中央保育園を新設。（定員120名）
- 平成24年4月
- あおぞらに地域小規模児童養護施設「ひよどり」を設置。
- 平成25年4月
- 岸和田学園に地域小規模児童養護施設「はったまかみの家」を設置。
- 平成27年4月
- 子育て三法の施行により、保育園は幼保連携型認定こども園へ移行し、名称も変更。
- 平成29年4月
- 岸和田学園の分園「あんだんて」（分園型小規模グループケア事業）を新設。
あおぞら地域小規模児童養護施設「ひよどり」を「とき」に名称変更し、移転。 - 平成30年4月
- 岸和田学園の建て替え工事が完了。
JR阪和線久米田駅前に「八木こども園乳児室」を開設。 - 令和2年4月1日
- 「あんだんて」を独立、施設化。
